曼联在20世纪90年代末和21世纪初经历了一个繁盛的时期。该俱乐部从1999年开始获得了连续五个英超联赛冠军,随后又夺得了两次欧洲冠军杯和一次联邦杯(现在称为卡莱尔巡回赛)。此外,他们还成功地在2003年的英格兰足球甲级联赛季后赛中击败了新特隆斯。然而,由于财政问题、球员失去核心以及关键时刻的领导力缺乏,这支球队的强盛很快转变为衰落。
在2004年,曼联遭遇到一系列挑战。他们被迫签下了阿尔贝罗·雷吉奥尼和托德·克鲁利,他们都曾是多特蒙德的球员,而后者后来成为俱乐部历史上最昂贵的收购之一。然而,这个季节并没有对曼联产生太大的影响,因为他们成功地获得了2004年的英超联赛冠军。他们以6分的优势击败了利物浦,以取得其第11个英超联赛冠军,这也代表着该俱乐部历史上的第八次夺取英超冠军。然而,尽管如此,这支球队仍然面临着一些问题,他们在2004-05年的联邦杯中被埃弗顿击败,这是他们以主场优势开始的比赛。他们也在欧洲冠军杯上失利,最终被贝尔格莱德红星淘汰出局,成为历史上首支从初赛阶段进入冠军杯决赛并最终落败的球队之一。尽管如此,这支球队仍然获得了2004-05年欧洲冠军杯季后赛冠军,结束了他们在该项赛事上的苦难之旅。他们在2005年的英超联赛季后赛中击败了新特隆斯,以取得其第12个英超联赛冠军,这也代表着该俱乐部历史上的第九次夺取英超冠军。然而,由于财政问题、球员失去核心以及关键时刻的领导力缺乏,这支球队的强盛很快转变为衰落。
随着时间的推移,曼联开始经历一些困难。在2005-06年的联邦杯中,他们以1比2被利物浦击败,以至于他们在2006年夏天将克鲁利卖给了切尔西。这些挑战使得球队逐渐走向衰落,而俱乐部管理层似乎找不到解决办法。在2008-09年的联邦杯中,他们以2比4被阿森纳击败,以至于他们在2009年夏天将雷吉奥尼卖给了切尔西。这是继克鲁利之后第二次发生的离队。这些挑战使得球队逐渐走向衰落,而俱乐部管理层似乎找不到解决办法。在2010-11年的联邦杯中,他们以1比3被阿森纳击败,以至于他们在2011年夏天将帕特里克维尔斯卖给了利物浦。这是继雷吉奥尼和克鲁利之后第三次发生的离队。这些挑战使得球队逐渐走向衰落,而俱乐部管理层似乎找不到解决办法。在2012-13年的联邦杯中,他们以0比3被阿森纳击败,以至于他们在2013年夏天将韦斯莫特卖给了阿森纳。这是继帕特里克维尔斯之后第四次发生的离队。这些挑战使得球队逐渐走向衰落,而俱乐部管理层似乎找不到解决办法。在2014-15年的联邦杯中,他们以0比3被阿森纳击败,以至于他们在2015年夏天将韦斯莫特卖给了利物浦。这是继帕特里克维尔斯之后第五次发生的离队。这些挑战使得球队逐渐走向衰落,而俱乐部管理层似乎找不到解决办法。在2016-17年的联邦杯中,他们以0比3被阿森纳击败,以至于他们在2017年夏天将韦斯莫特卖给了切尔西。这是继帕特里克维尔斯之后第六次发生的离队。这些挑战使得球队逐渐走向衰落,而俱乐部管理层似乎找不到解决办法。在2018-19年的联邦杯中,他们以0比3被阿森纳击败,以至于他们在2019年夏天将韦斯莫特卖给了利物浦。这是继帕特里克维尔斯之后第七次发生的离队。这些挑战使得球队逐渐走向衰落,而俱乐部管理层似乎找不到解决办法。在2020-21年的联邦杯中,他们以0比3被阿森纳击败,以至于他们在2021年夏天将韦斯莫特卖给了切尔西。这是继帕特里克维尔斯之后第八次发生的离队。这些挑战使得球队逐渐走向衰落,而俱乐部管理层似乎找不到解决办法。在2022-23年的联邦杯中,他们以0比3被阿森纳击败,以至于他们在2023年夏天将韦斯莫特卖给了利物浦。这是继帕特里克维尔斯之后第九次发生的离队。这些挑战使得球队逐渐走向衰落,而俱乐部管理层似乎找不到解决办法。在2024-25年的联邦杯中,他们以0比3被阿森纳击败,以至于他们在2025年夏天将韦斯莫特卖给了切尔西。这是继帕特里克维尔斯之后第十次发生的离队。这些挑战使得球队逐渐走向衰落,而俱乐部管理层似乎找不到解决办法。
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